В беседе, слева от текстового поля, есть значок «скрепка». Кликните на нее и выберите, что хотите отправить – ссылку на видео или файл. Допустимые форматы файлов: JPEG, PNG, PDF, DOC, DOCX, XLS, XLSX.
Попробуйте загружать снимки поменьше (до 1 200 пикселей по любой из сторон) и перед загрузкой увеличивать их резкость.
Также иногда бывают сложности с загрузчиком, который конфликтует с цветовым профилем Adobe RGB, поэтому перед загрузкой лучше преобразовать картинку в «изображение для Web». В Photoshop'е нужно выбрать «Сохранить для Web» (Alt+Shift+Ctrl+S), затем редактировать настройки качества и непременно отметить «Конвертировать в sRGB».